ประเทศไทยเริ่มมีการนำระบบคุมประพฤติมาใช้เป็นครั้งแรกตั้งแต่ปี พ.ศ. 2495 โดยมาใช้กับผู้กระทำผิดที่เป็นเด็กและเยาวชนก่อน ส่วนผู้กระทำผิดที่เป็นผู้ใหญ่นั้นแม้ประมวลกฎหมายอาญา พ.ศ. 2499 มาตรา 56, 57 และ58 จะได้บัญญัติถึงวิธีการเกี่ยวกับการคุมประพฤติไว้ แต่อย่างไรก็ตามศาลคงใช้มาตรการรอการกำหนดโทษ หรือรอการลงโทษเพียงอย่างเดียวโดยไม่ใช้วิธีการคุมความประพฤติ เนื่องจากยังไม่มีหน่วยงานและเจ้าหน้าที่ที่จะรับ
ผิดชอบ ดำเนินการตามคำพิพากษาของศาลได้ จนกระทั่งรัฐบาลได้ผ่านพระราชบัญญัติวิธีดำเนินการคุมความประพฤติตามประมวลกฎหมายอาญา พ.ศ. 2522 และได้มีการจัดตั้งสำนักงานคุมประพฤติกลางซึ่งเป็นหน่วยงานระดับกอง สังกัดสำนักงานส่งเสริมงานตุลาการ กระทรวงยุติธรรมและได้เปิดดำเนินการเมื่อวันที่ 7 สิงหาคม 2522 โดยดำเนินการในกรุงเทพมหานครก่อน
จนปรากฏผลเป็นที่น่าพอใจ และเพื่อเป็นการให้โอกาสแก่ประชาชนในทั่วทุกภูมิภาคของประเทศ ให้ได้รับประโยชน์จากวิธีการคุมความประพฤติ จึงได้มีการเปิดดำเนินการสำนักงานคุมความประพฤติในส่วนภูมิภาคทั่วประเทศ เนื่องจากมีการขยายงานออกสู่ส่วนภูมิภาคมากขึ้น จึงให้สำนักงานคุมประพฤติกลางมีปริมาณงาน ขอบเขต อำนาจหน้าที่ และความรับผิดชอบ เพิ่มมากขึ้น ดังนั้นเพื่อประสิทธิภาพและความคล่องตัวในการปฏิบัติงาน สำนักงานคุมประพฤติกลางจึงได้รับการ ยกฐานะให้เป็น "กรมคุมประพฤติ"เมื่อวันที่ 15 มีนาคม 2535 และพระราชบัญญัติโอนอำนาจหน้าที่ และกิจการบริหารบางส่วนของสำนักงานส่งเสริมงานตุลาการ กระทรวงยุติธรรมไปเป็นของกรมคุมประพฤติ กระทรวงยุติธรรม พ.ศ. 2535 ดังนั้น วันที่ 15 มีนาคม ของทุกปี จึงถือเป็น "วันก่อตั้งกรมคุมประพฤติ"
