Sekolah Menengah Dato' Bentara Dalam Segamat bermula di Sekolah Menengah Inggeris Segamat (Sekolah Tinggi Segamat - hari ini)dalam tahun 1960, atas nama Kelas Menengah Melayu. Pada tahun 1965, ia ditadbirkan berasingan oleh pengetua pertamanya iaitu En. Ia mendapat bangunan yang baru pada tahun 1966 dan dinamakan Sekolah Menengah Kebangsaan Segamat. Ada empat blok bangunan - Blok A, B, C dan D. Bl
ok D ialah Asrama Putera dan tidak mempunyai bekalan eletrik. Semua kelas dalam aliran sastera dan tiada guru siswazah. Pada 21 Julai 1968, sekolah ini dirasmikan oleh Yang Berhormat Encik Mohamad Khir Johari. Sekolah ini mula mengajar mata pelajaran sains tulen dalam tahun 1970 dan sains tulen Sukatan Pelajaran Malaysia pada tahun 1978. Pada tahun 26 November 1973, namanya ditukarkan kepada Sekolah Menengah Kebangsaan Dato' Bentara Dalam, Segamat. Dalam tahun 1968, gelanggang tenis dibina oleh guru-guru dengan menggunakan tiang kayu dan berpagarkan dawai mata punai. Kerja ini oleh Tuan Sheikh Adbullah bin Abdul Rahman dan dibantu oleh Encik Zakaria bin Jiman dan Encik Mohd. Noh bin Razak serta pekerja-pekerja lain. Hanya pada tahun 1978, ia dibina semula seperti yang ada sekarang dan ia dibiayai oleh pihak sekolah dan ahli-ahli Persatuan Tenis sekolah ini. Pada tahun 1976, blok perpustakaan, tiga buah makmal sains, sains paduan dan blok G siap dibina. Pada tahun 1978, surau siap dibina dan koperasi sekolah mula ditubuhkan. Pada tahun 1981, sebuah blok asrama sekolah yang baru telah dibina dan pengambilan pelajar perempuan bermula. Pada 17 April 1982, Dewan Sekolah mula dibina dan siap pada 14 Jun 1983. Ia dirasmikan oleh Yang Berhormat Menteri Pelajaran dalam tahun 1987. Dalam tahun 1983, Tingkatan 6 Rendah Sastera/Ekonomi mula dibuka di Sekolah Menengah Kebangsaan Dato' Bentara Dalam. Dalam tahun 1984, bilik Pusat Sumber mengandungi alat bantuan mengajar dibina dan dibekalkan dengan komputer dalam tahun 1986. Pada tahun 1990, sebuah lagi blok bangunan asrama sekolah dibina yang mampu menampung sehingga 120 pelajar dalam satu-satu masa. Dalam tahun 1992, Pusat Sumber baru telah dibina di blok C dan lengkapi dengan alat bantuan mengajar, TV/Video, overhead projector, skrin, rak pita video, 50 tempat duduk dan permaidani dinding ke dinding. Dalam tahun 1992 juga, dua blok bangunan baru siap dibina. Blok ini mengandungi tiga buah makmal sains KBSM, dan enam buah bilik kelas serta sebuah stor sains. Manakala, sebuah blok lagi menempatkan semua kelas Tingkatan Lima dan tandas guru serta sebuah bilik stor. Dalam tahun 1993, bangunan kantin tambahan siap dibina dan mempunyai lantai mozek. Pada tahun 2001, sebuah bangunan makmal komputer telah siap dibina dan diserahkan pada pihak sekolah. Makmal sekolah ini mengandungi dua buah kelas makmal komputer, sebuah bilik pentadbiran, sebuah bilik stok dan juga sebuah bilik komputer pelayan (server computer).
