Daugėliškio dvarą Lietuvos didysis kunigaikštis Žygimantas Senasis užrašė Albertui Goštautui. 1542 m., mirus jo sūnui Stanislovui Goštautui, dvaras atiteko jo našlei Barborai Radvilaitei, kuri užrašė jį savo antrajam vyrui, didžiajam kunigaikščiui Žygimantui Augustui. Trumpą Daugėliškių pilies aprašymą randame 1553 m. Daugėliškių pilies inventoriuje, sudarytame po pilies seniūno Petro Narbuto mirt
ies. Iš aprašymo aiškėja, kad pilies pastatų būklė buvo įvairi – vieni seni, jau griūvantys, kiti – nauji, kai kurie dar nebaigti statyti. Pilyje buvo du bokštai – nebaigtas statyti vartų bokštas (вежа з вороты недороблена) ir „kitas bokštas, naujas, užbaigtas ir uždengtas“. Pilį juosusios sienos irgi dar neuždengtos stogu. Pilies kieme stovėjo 5 namai, 3 iš jų nauji (apie du sakoma, kad jie dideli, pastatyti ant paklėčio), priešais kiekvieną įrengta po dvi seklyčias. Kiti du namai – seni, „niekam tikę“, apgriuvę. Pažymima, kad juose nieko nėra, viename griūvančiame name nėra ir krosnies. Taip pat pilyje buvo „didelis svirnas (свиренъ великий), jau ne naujas, o jame nieko nėra“. Kai kurie pastatai buvo iškelti už pilies ribų, tarp jų ir „dvaras priešais pilį, kuriame gyvena vietininkai“ bei „rūmas, kuriame gyvena rykūnė (рыкунья)“. Daugėliškio pilis stovėjo Senojo Daugėliškio piliakalnyje. Sprendžiant pagal esamą piliakalnio išvaizdą pilis užėmė Virėkštos ežero PR krante esančią atskirą kalvą – greičiausiai buvusią salą (dabar ją supa šlapios pievos), I tūkst. Kalvos viršus 70x55 m dydžio, su iki 0,8 m aukščio aukštesniais galais, pailgas ŠR–PV kryptimi. Jis buvo apjuostas medinėmis sienomis, kurių išorinėje pusėje buvo 5–6 m aukščio vidutinio statumo šlaitai. Pilies vietoje nuo XIX a. yra 2 sodybos. Pirmasis Daugėliškio piliakalnį 1990 m. nurodė P. Čibiras. Piliakalnis archeologiškai netyrinėtas. Pilies priklausiniai nežinomi. Daugėliškio pilis datuojama XV–XVI a. Daugėliškio pilies vieta (Senojo Daugėliškio piliakalnis) pasiekiama iš Urviniškės–Naujojo Daugėliškio kelio Senajame Daugėliškyje pasukus keliu į kairę (ŠV), (yra dešinėje (Š), už 250 m
