Забележителности
В махала Чекотин е разположен Чекотинският манастир "Св. Архангел Михаил". Манастирът е мъжки, но от 2004 г. в него няма присъствие на монаси, тъй като игуменът на манастира — Мелнишкият епископ Генадий е вече игумен само на Троянския манастир. Основната църква на манастира е от XIV век. Манастирът е обновен и хотелската му част функционира. Интерес предстаставлява иконостасът на
църквата. Той е от края на XVIII — началото на XIX век и е дело на неизвестен местен майстор.
В близост до Чекотинския манастир се намира крепостта Боженишки урвич, където е открит и т.нар. "Севаст-огнянов надпис". Надписът представлява ценен паметник от последните години на Второто българско царство и борбата на българския народ срещу османското нашествие.
Предполага се, че селото е основано от бежанци от с. Рибарица, Тетвенско по времето на кърджалийските набези през XVIII век.
След Освобождаението с. Калугерово е част от Орханийска околия, като през 1920-те и 1930-те год. е център на община в състава на същата околия, включваща с. Калугерово, с. Правешка лъкавица и с. Своде.
През почивните дни селото е пълно с млади хора от градовете София, Ботевград и др. Неотдавна е сформиран велоклуб; предприемат се велопоходи до град Правец, Ботевград, Роман и покрай р. Малък Искър - природата е невероятна. През селото преминават няколко колоездачни маршрута:
Ботевград - Правешка Лъкавица - Осиковица - (Джурово) - Видраре - Калугерово - Правешка Лъкавица - Ботевград. Преминава се през пролома на Малък Искър, който е много красив, особено когато цъфтят люляците и акациите.
Ботевград - Правешка Лъкавица - Калугерово - Чекотински манастир.
Ботевград - Правешка Лъкавица - Калугерово - Своде - Боженица - Новачене - Ботевград. Най-сериозната част е пролома на река Бебреш между Своде и Боженица, където пътят е горски, а известна част е пътека. През пролетта реката е величествена с пълноводието си.
Етрополе - Джурово - Калугерово - Правешка Лъкавица - Ботевград.
Кухня
Типично местно ястие е "боб с джанки", което навремето се е готвело с вода направо от река Малък Искър. Местен специалитет е също "агне, печено в трап".
От домашно произвежданите ракии в с. Калугерово си заслужава да се опита сливовата и ябълковата.
Богата на диворастящи гъби и дивеч гора.
В с. Калугерово има паметник на признателност към освободителите. Казват му „руският паметник“. Недалеч от него са наредени живописни вирове по реката, които през лятото са голяма атракция. В махала Чекотин са запазени стари уникални къщи.
Природата, тишината и малкото останали на преклонна възраст хора са уникални. Над р. Малък Искър е запазен стар римски мост, по който се минава за Чекотинския манастир.
